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成都生物所环丙烷糖类化合物的[3+2]环加成反应研究获进展

来源:成都生物研究所
摘要:环丙烷的Diels-Alder反应不仅具有经典Diels-Alder反应的特点,同时能够有效构建多种药物中间体,因此近年来一直是化学领域研究的热点之一。此外,环丙烷糖类化合物由于其具有多手心中心和多官能化的特点,经常被运用于2-C-支链糖类化合物和其它杂环化合物的合成,然而环丙烷糖类化合物与醛酮类化合物的[3+2]环加成反应却......

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  Diels-Alder反应又名双烯加成,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一,反应具有立体选择性、立体专一性和区域选择性等特点。环丙烷的Diels-Alder反应不仅具有经典Diels-Alder反应的特点,同时能够有效构建多种药物中间体,因此近年来一直是化学领域研究的热点之一。此外,环丙烷糖类化合物由于其具有多手心中心和多官能化的特点,经常被运用于2-C-支链糖类化合物和其它杂环化合物的合成,然而环丙烷糖类化合物与醛酮类化合物的[3+2]环加成反应却鲜见报道。

  中国科学院成都生物研究所邵华武研究员课题组与加拿大国家研究院合作,对环丙烷糖类化合物的[3+2]环加成反应进行了探索,取得了一系列原创性研究成果。他们发现以1,2-环丙烷糖类化合物为底物,使用催化量的InCl3或SnCl4能够与醛酮类化合物发生[3+2]环加成反应,得到各种不同的呋喃并吡喃和呋喃并呋喃化合物。同时,该反应也广泛适用于不同的官能团,而且具有反应收率高和非常优异的立体选择性。

  相关成果先后发表在期刊Chemical Communications 和Organic Letters 上[Chem. Commun. 2014, 50, 3505-3508;Org. Lett. 2013, 15 (20), 5170-5173]。

作者: 2014-12-9
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