兰州化物所实现高原子高步骤经济性制备氨基酸衍生物

兰州化物所实现高原子高步骤经济性制备氨基酸衍生物

手性氨基酸及其衍生物在生命化学和有机化学中有着非常重要的地位，尤其是含有可进一步官能团化烯丙基的季碳氨基酸在有机合成和精细品化学合成中具有不可替代的地位。目前比较成熟的合成路线是钯/铱催化噁唑酮的烯丙基化反应。然而，现有途径需要将烯丙醇预先制备成各种衍生物，反应过程中必须使用过量的强碱，反应后产生大量副产物。因此，发展高原子高步骤经济性不对称方法高效制备氨基酸衍生物一直以来颇具挑战。

中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室蒋高喜“百人计划”项目团队最近在该领域取得新进展。他们使用商品化的手性配体，在少量苯甲酸共催化条件下实现了烯丙醇对噁唑酮的不对称烯丙基化，然后原位水解，“一锅法”高效实现了含有烯丙基的季碳氨基酸的合成。

该方法中原料无需预先活化，反应体系中无需使用强碱，副产物仅仅是一分子的水，反应条件温和。同时，该反应能有效放大至克量级，进一步体现了该方法的实用性。相关工作发表在Organic Letters (2014, 16, pp 5350–5353)上。

以上工作得到了中科院“百人计划”和国家自然科学基金(21202175)的资助。

文章链接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol502535z